Il Tabellone di UPTOWN è il vero cuore del gioco: esso è costituito da una griglia di 9x9 quadrati, dove le righe sono collegate alle lettere dell’alfabeto da A ad I e dove le colonne sono numerate da 1 a 9. La griglia è poi suddivisa a sua volta in 9 riquadri di 3x3 caselle ciascuno, e tutte le caselle di ogni riquadro sono infine caratterizzate da una immagine stile anni ’20: automobile, lampione, champagne, sassofono, ecc.

I giocatori ricevono 28 tessere di uno dei cinque colori disponibili (giallo, verde, rosso, blu e marrone) che riportano i numeri da 1 a 9, le lettere da A a L e le 9 diverse figure del tabellone, più una tessera “Jolly” (con il simbolo del Dollaro). Ognuno prende anche un porta-tessere di plastica nera e, dopo aver mescolato i suoi pezzi tenendoli a faccia in giù, ne pesca cinque e le posa sul leggio di plastica, visibili solo a lui.

Al proprio turno ogni giocatore sceglie una delle sue cinque tessere e la posa sul tabellone in una delle 9 caselle orizzontali corrispondente alla lettera, oppure in una delle nove verticali corrispondenti al numero o infine in una delle 9 caselle di un riquadro con lo stesso disegno. Il Jolly naturalmente può essere inserito in una qualsiasi casella. Dopo aver giocato la tessera ne pesca un’altra a caso dalla sua riserva per averne sempre cinque sul leggio. È possibile posare una tessera in una casella già occupata da un avversario, ed in questo caso la tessera che vi si trova viene catturata e sostituita dalla propria.

Lo scopo del gioco è avere il minor numero di “gruppi di tessere” sul tabellone alla fine della partita: con “gruppo” si intende un numero qualsiasi di tessere (anche una soltanto) collegate fra loro orizzontalmente o verticalmente. In caso di parità vince chi ha catturato meno tessere nemiche.

Giocare a UPTOWN è piuttosto divertente ma, a dispetto della semplicità delle regole e della meccanica, il gioco non è così semplicistico come potrebbe sembrare. Per prima cosa bisogna considerare la pesca casuale delle tessere iniziali e di quelle successive di rimpiazzo: non accade quasi mai che si abbiano più di due tessere da posare adiacenti per iniziare un gruppo da far crescere poi il più possibile, quindi dopo le prime mosse bisogna già pensare a dove iniziare un secondo gruppo (e questo sarà quasi sempre inevitabile) cercando di averlo il più possibile vicino al primo da rendere possibile il ricongiungimento.

Per questo motivo è bene iniziare la partita giocando le tessere “lettera” o “numero”: esse infatti permettono una più ampia gamma di posizionamenti, ed in particolare tutte le caselle dal 3 al 7 o dalla C alla G. In questo modo si può creare un piccolo gruppo nell’area centrale del tabellone che potrà essere in seguito collegato abbastanza facilmente ad altri gruppetti separati, se e quando arriveranno le necessarie tessere.

Nella descrizione abbiamo anticipato che è possibile catturare le tessere nemiche togliendole da una casella e sostituendole con una delle proprie. Per farlo occorre naturalmente che la posa sia legale (righe, colonne o disegno) ma c’è una seconda pregiudiziale: non si possono infatti catturare tessere che spezzino un gruppo già costituito. Questo significa che il modo migliore per creare dei gruppi è quello di farli “lunghi e stretti”, cioè con file di tessere collegate fra loro da un solo lato. 

Le partite sono veloci, piuttosto dinamiche, coinvolgono i nostri neuroni più del previsto (per cercare la posa ideale per una delle nostre tessere o per tenere in riserva quelle che potrebbero servire in caso di necessità, come ad esempio il jolly) e si ha sempre voglia di ripartire subito per la rivincita.