MADEIRA è un gioco abbastanza impegnativo, non perché ci siano delle regole particolarmente difficili, ma perché i giocatori hanno ad ogni turno una serie di scelte da fare sapendo che non potranno comunque raggiungere tutti gli obiettivi a disposizione.

Il set-up è piuttosto laborioso (consiglio di tenere i vari tipo di tessere e risorse ben separate in sacchettini singoli per facilitare la posa) ed il gioco dura 5 turni, ed ogni turno è suddiviso in varie fasi.

• Nella prima fase si piazzano dei Personaggi in quattro delle cinque città dell'isola e si lanciano 4 serie di 3 dadi (con valore da 1 a 3) per le Azioni e 3 dadi neri per i Pirati (sempre con valori da 1 a 3): poi, a turno i giocatori scelgono una serie di dadi ed una tessera "Corona" (che darà dei bonus in alcune fasi del gioco).  
• Nella seconda fase i giocatori, sempre a turno, piazzano i dadi, uno ad uno, sui Personaggi ed eseguono immediatamente l'azione ad essi connessa (mettere o spostare lavoratori e/o navi, acquistare tessere Gilda per avere altri bonus, ecc. Il tutto pagando con le risorse ricavate sull'isola: grano, zucchero, uva e legno).  
• Nella terza fase vengono eseguite le azioni nelle città in cui i giocatori hanno giocato dei dadi (piazzare lavoratori nel castello, nelle colonie o nelle città, incassare pane, ecc.).
• Nella quarta fase si prendono merci dalle colonie, si paga (con tessere legno) il costo delle navi e si nutrono (con tessere pane) i lavoratori in campo.
• Nella quinta ed ultima fase (ma solo nei turni dispari) si incassano i Punti Prestigio delle Tessere Corona (se si hanno navi nelle colonie, o tessere Gilda, o la maggioranza di lavoratori nelle città, ecc.).

La partita finisce dopo il 5° turno: i giocatori trasformano le risorse rimaste in Punti Prestigio (PP) da aggiungere al loro totale e tolgono un numero di PP in base alle penalità ricevute dai Pirati. Chi resta col valore più alto vince.

In MADEIRA l'interazione dei giocatori è molto alta: ad ogni turno bisogna scegliere una serie di dadi in corrispondenza di una fila di tessere Corona da cui prelevare quella che interessa, e questo condiziona anche l'ordine del turno.  

Essere primi a scegliere permette infatti di avere i dadi più forti ed un'ampia scelta di tessere (qualche volta sui può anche andare a togliere una tessera importante ad un avversario!).  

Durante il gioco è possibile scegliere personaggi di una regione solo se si posseggono dadi del valore della regione stessa (1,2 o 3): per questo è necessaria una scelta iniziale basata sulla posizione in quel turno dei Personaggi che serviranno (ad esempio per fare entrare in gioco nuovi lavoratori o per inviare navi nelle colonie, ecc.).  

Il gioco prevede anche l'assegnazione di Punti Pirata (negativi) per chi non è in grado di pagare le tasse cittadine (indispensabili per eseguire l'azione di una città) o di mantenere le navi ed i coloni a fine turno.

Il cuore del gioco è comunque la scelta delle tessere Corona che daranno il massimo punteggio e per fare questo bisogna sempre tenere d'occhio la posizione dei propri lavoratori e delle tessere disponibili su cui basare la scelta della propria posizione nel turno successivo.

Sbagliare questa mossa significa infatti ritrovarsi con pochi o nessun punto al termine di un turno e questo pregiudica definitivamente le speranze di vittoria: se si sbaglia del tutto una mossa è infatti difficilissimo recuperare grandi distacchi.  

Un gioco impegnativo, come dicevo, ma molto interessante per chi ama programmare le sue mosse, la gestione delle risorse ed un pizzico di ... cattiveria nei confronti degli avversari.