CUBA LIBRE si effettua su una mappa dell'isola di Cuba, divisa in 7 zone terrestri, 3 città e 3 centri economici, dove quattro “politici” si affrontano in un gioco di strategia asimmetrico.

Ogni fazione (governativi di Batista e rivoltosi divisi in tre gruppi, Syndacate, Directory e Barbudos di Castro) ha la possibilità di scegliere fra quattro diverse azioni e, in alcuni casi, fra tre possibili attività speciali extra.

Le fazioni hanno delle condizioni di vittoria specifiche e, per ottenerle, saranno costrette ad ostacolare gli avversari per raggiungere il controllo delle diverse aree.

Un mazzo di carte regola l'andamento del gioco: ad ogni "round" viene pescata una carta e, in base all'ordinamento delle fazioni stampato sul di essa, il primo ed il secondo giocatore hanno la possibilità di agire, scegliendo una delle loro azioni o facendo "scattare" l'evento indicato.

Nel round successivo toccherà agli altri due e così via: è però sempre possibile "passare" per cercare di ottenere condizioni o eventi più favorevoli con la carta successiva.

Il mazzo viene inizialmente "preparato" mescolando una carta PROPAGANDA a 12 altre carte Azione: un turno termina proprio quando viene pescata la carta propaganda.  

La partita finisce invece all'uscita della quinta carta propaganda. Le varie fazioni piazzano sulla mappa le loro unità (esercito o polizia per il Governativo, guerriglieri per le altre fazioni) creando successivamente delle basi (o dei "Casinò" per la fazione Syndacate) e cercando di controllare (averne cioè la maggioranza) le province, le città ed i centri economici dell'isola.

Vince il giocatore che raggiunge per primo le SUE specifiche condizioni di vittoria.  

Non è facile "prendere la mano" a CUBA LIBRE, a meno che non si abbia già dimestichezza con la serie (COIN). Inizialmente infatti si resta un po' frastornati dalle differenze di "uso" delle fazioni, ognuna delle quali esegue le azioni con modalità diverse ed ha condizioni di vittoria diverse sue specifiche.

Anche le carte riportano eventi favorevoli o contrari ad una o più delle fazioni, quindi a volte si gioca in un certo modo per impedire agli avversari di approfittare di una carta a loro favorevole o per evitare di subire un evento ... disgraziato.

L'interazione fra i giocatori è molto alta perché ci si disputano poche aree ed alcune di esse sono più importanti ed "appetite" per via del loro valore in Punti Vittoria.  

Spesso le minacce "verbali" per scoraggiare una mossa o gli "sforzi diplomatici" per incoraggiarne un 'altra aggiungono un po' di pepe al gioco, e questo non guasta affatto.

Normalmente ognuno deve badare ai suoi interessi, tuttavia fra Governativi e Syndacate si crea una sorta di alleanza o, meglio, di non-ostilità, e lo stesso accade fra i guerriglieri veri e propri (Directorio e Barbudos).

Tuttavia ad un certo punto della partita sarà necessario abbandonare ogni riserva per cercare di prendere di sorpresa gli altri e raggiungere le fatidiche condizioni di vittoria, anche se questo significa rompere un'alleanza.

Il gioco è interessante ma, sfortunatamente, molto più lungo di quanto ci si possa aspettare per riunire quattro persone attorno al tavolo per più di 2-3 partite. Consigliato per giocatori esperti, non necessariamente wargamers.